“my”の意味について辞書からの引用覚え書き。
And here it is that I miss my Watson.
“The Blanched Soldier”／「白面の兵士」延原謙訳（新潮文庫）
こうなってくるとワトスンのいないのが悔まれる。
my Watson…！
という衝撃と動揺のままに“my”を英英辞書で引いてみたので以下覚え書きです。
（灰色テーブル内は拙訳）
1.Belonging to or associated with the speaker.
‘my name is John’／‘my friend’【話者に属する、もしくは関連がある／付き合いがある】
1.1[informal] Used with a name to refer to a member of the speaker’s family.
‘my Johnny, see, he was smart’話者の家族の一員に言及するために名前と共に使われる
1.2 Used with forms of address in affectionate, sympathetic, humorous, or patronizing contexts.
‘my dear boy’／‘my poor baby’愛情の籠った、同情的な、おどけた、偉そうな[1]patronizing：いたわりつつも見下す，恩着せがましい，恩人ぶった，(目下に対して)横柄な，偉そうな.（goo辞書）文脈において、呼び掛けの言葉と共に使われる
my – Oxford Dictionary
ホームズさんにとってワトスンさんは家族のようなものですよね、という気持ちで〈1.1〉の意味を推したいです[2]しかしインフォーマルな用法。。
“my dear ○○”という呼び方はからかうようなニュアンスを含むこともある、という話を聞いたことがあるんですが、それはhumorousもしくはpetronizingな感じなんでしょうか……ホームズさんが上から目線というか先生目線なことはままあるので、petronizingという表現が面白いなァと思いました（感想）。
1 used for showing that something belongs to or is connected with you when you are the person speaking or writing
あなたが話者もしくは筆者であるときに、あなたに属するもしくはあなたに関係するものを示すために使われる
2 used when speaking to someone that you love or that you know well
‘Let’s go for a walk, my dear,’ Alice said.／Hello, my little beauty.あなたが愛している、もしくはよく知っている誰かに向けて喋るときに使われる
my – Macmillan Dictionary
belong toの意味するところも確認すべきだなと思いつつ、とりあえず「属する（物質的な所有から血縁その他の所属まで含めて）」という感じでざっくり。
「白面の兵士」の場合、ホームズさんが語っている相手は読者ではありますが、<2>のニュアンスで「僕はワトスン君をよく知っています」と紙面上でアピールするホームズさんという解釈もいいなと思います。
●of or belonging to me (= the speaker or writer):
my parents／my feet／my name／my jacket／It wasn’t my fault.私のものである、もしくは私に属する（私＝話者ないしは筆者）
●used in front of a noun as a way of expressing love or as a polite or humorous form of address:
My darling!／Do you want any help, my dear?愛情表現の方法として、または丁寧ないしはおどけた呼び掛け方として、名詞の直前で使われる
my – Cambridge Dictionary
my darlingのmyって所属の明示というよりも愛情表現の一部なんだなァと……今まで割と所有の気持ちで捉えていました。
ホームズさんは時折、依頼人なんかを相手に“my dear siｒ”という呼び掛けをしているんですが、これはpoliteのニュアンスなんですかね。ちょっと気取って、格好付けて言っていたりもするんでしょうか。
1: of or relating to me or myself especially as possessor, agent, object of an action, or familiar person
my car／my injuries／my man特に所有者、動作主、行動の対象、親しい人として、私もしくは私自身に関係ないしは属する（…？[3]myself と especially の間で文を区切って捉えていいんでしょうかこれ。especially以下が myself に掛かっている……？？）
my – Merriam Webster
シンプルな説明ですが、「親しい人には付けるんだよ！」という有無を言わさぬ感じが良いなと思います。
「私の味方の」的な、自分に利する動きをしてくれる人にmyを付けたりするのかなーと思いながら調べ始めたんですが、そういう感じではない模様。
【2018年1月9日追記】
Leaner
1. determiner
A speaker or writer uses my to indicate that something belongs or relates to himself or herself.
I invited him back to my flat for a coffee.／John’s my best friend.[…]話者もしくは筆者が、自分自身に属するまたは関係するものを示すのに使う
2. determiner
In conversations or in letters, my is used in front of a word like ‘dear’ or ‘darling’ to show affection.
My sweet Freda.／Yes, of course, my darling.会話や手紙のなかで、親愛の情を示すために“dear”や“darling”のような単語の直前で使われる
British
1. of, belonging to, or associated with the speaker or writer (me)
my own ideas／do you mind my smoking?〔話者や筆者〕のもの、に関係する、に属する
2. used in various forms of address
my lord／my dear boyさまざまな呼び掛けの言葉で使われる
my – Collins Dictionary(Leaner/British)
Britishの方のもはや詳細に解説することは諦めた感じ、これはこれで面白いなァと思います。